今回のおっさんぽの舞台は「新世界」。

レトロな立ち飲み店や串カツ店が立ち並び、大阪の下町情緒が残る人気エリアで、「外国人に人気の大阪観光地ランキング」では大阪城に次いで2位なのだそう。

するとロケ冒頭から、いきなり黒田が内情を暴露！なんと元々出演予定だったブラックマヨネーズ・小杉のダブルブッキングが発覚し、急遽、サバンナ八木が助っ人として出演することになったという…

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「吉本で一番ヒマでした」と語る八木と共に、今回のゲストが待つ通天閣の下へ。

そこにいたのは…芸歴48年の名バイプレイヤー・近藤芳正！黒田との息の合った演技が好評だったNHK連続テレビ小説「ブギウギ」では、2人でアドリブの練習も行っていたという。

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芸人になった当初、経済的に厳しく路上生活をしていた黒田は、「タイムマシンに乗って『頑張っていたら近藤さんと仕事できる』と当時の自分に言いたい」と感慨深げにぽつり。

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散策を始めた3人は、まず「新世界市場」へ。

数年前までシャッター商店街になっていたのだが、軒先をレンタルして屋台を出す取り組みを始めたところ、かつての活気が完全に戻ったのだそう。

「大阪のおばちゃんの聖地」と呼ばれるアニマル柄専門店では、おっさんたちがド派手ファッションに変身！

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続いて、ガラス細工も扱っているという、少し怪しげなコーヒーショップでは、黒田がオリジナルの喫煙具を試用。さらに、ブラジルから取り寄せた生の豆を自家焙煎したこだわりのコーヒーを堪能する。

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ここで、黒田と近藤がともに19歳下の奥様と結婚した馴れ初め話を披露。

近藤の結婚には、ある大物俳優からの驚きの予言が関与していた！？一方、奥様との最初の出会いは枚方でのロケだったと語る黒田は、交際に発展するまでの運命的な経緯を明らかにする。

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 その後、おっさんたちが訪れたのは、1921年に開通した「ジャンジャン横丁」。観光客にも大人気の射的屋さんに立ち寄ると…射的が得意だという黒田が、その腕前を披露しドヤ顔連発！

さらに黒田からコツを伝授した近藤＆八木も挑戦するが果たして…？

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続いて、創業32年の串カツ店に入った3人。ここで「ブギウギ」の脚本家・足立紳も合流し、4人で乾杯！

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実は、「ブギウギ」の撮影より前から知り合いだった黒田と足立。「小説で声出して笑ったのは初めて」と語るほど、足立の小説のファンだった黒田が、ラジオ番組でその魅力を熱弁したことがきっかけで親密になったという。

すると、黒田の「ブギウギ」出演の真相が明らかに！足立が俳優・黒田有を推薦した理由とは？

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さらに、数々の映画の脚本・監督を務めるも、私生活では奥様に頭が上がらないという足立が、朝ドラ執筆期間に起きた衝撃の恐妻エピソードを披露！

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一方の黒田＆近藤は、奥様としたいことを切実に吐露する！